Ich stand vor etwas mehr als 2 Jahren vor einer ähnlichen Entscheidung. Die letzte SLR die ich hatte, war eine EOS 300 die ich 2001 gekauft hatte. Irgendwie schlief meine Fotoleidenschaft ein, als nächstes kam dann eine "bequeme" PowerShot A610 und langsam fing ich wieder an zu fotografieren.
Damals gab es die 1000D noch nicht, dafür gab es mit der 400D, der 450D, der 40D und der neuen 50D vier verschiedene EOS-Modelle. Die 50D schied aufgrund ihres Preises sofort aus und die 400D war mit dem Kit-Objektiv nicht viel preiswerter als die 450D. Die 450D mit Kit und dem nagelneuen 55-250 IS hat, soweit ich mich erinnern kann, damals genauso viel gekostet, wie die 40D mit dem 17-85er und zum Einstieg erschien mir das Angebot damals einfach "runder" als dass der 40D.
Mit meinem heutigen Wissen würde ich mich für die 40D entscheiden, u.a. wegen dem AF, der höheren Serienbildgeschwindigkeit und der höheren ISO-Empfindlichkeit. Trotzdem bereue ich meine damalige Entscheidung für die 450D nicht, denn insgesamt ist es eine sehr gute Kamera. Zwischendurch hab ich mit dem Gedanken gespielt, von einem befreundeten Fotografen die 5D1 zu übernehmen (mit der ich auch zuvor schon recht viel fotografiert habe), aber bis auf den KB-Sensor fand ich jetzt die 5D nicht soviel besser als meine 450D (*duckundweg*) und da ich ebenso die 5D2 und 7D bei Bedarf nutzen kann, hab ich mich gegen den Kauf entschieden.
Letztlich stellt sich die Frage was man fotografiert und was man an technischen Merkmalen braucht. Für Makros reicht meiner Meinung nach eine vier- oder dreistellige Kamera, dort kommt es eher auf die richtigen Objektive an und dort macht z.B. eine 1000D mit dem 100/2.8 Makro bzw. dem IS Makro L mehr Sinn. Für Sport würde ich eher zur 50D (6,3 Bilder/sek) oder 7D (8 Bilder/sek) tendieren, wobei der AF der 7D einfach eine Klasse für sich ist (Zugegeben, ich hab noch nie mit einer 1D3 od. 1D4 fotografiert, vielleicht würde ich dann mein Urteil überdenken

). Und für Portraits ist eine geeignete Studiobeleuchtung, gute Objektive (24-70/2.8 und/oder FBs) meiner Meinung nach wichtiger als der Body.
Die 60D ist ein guter Kompromiss unterhalb der 7D, die nicht nur ihr Geld wert ist sondern u.a. mit dem Klapp-Display ein interessantes Feature hat. Ja, ich weiß, dass das für einigen ein überflüssiges Gimmick ist, aber es gibt Situationen (Großveranstaltungen, Demos etc.) wo es nützlich ist um aus dem Handgelenk oder über die Köpfe hinweg nicht nur zu fotografieren sondern auch zu sehen was man fotografiert. Sicher kann die 550D (und im Frühjahr dann die 600D) das alles auch (man kann davon ausgehen, dass die 600D dann auch das Klapp-Display haben wird), aber AF, Serienbildgeschwindigkeit, Verschlusszeiten, Bedienkonzept sowie einige andere Punkte, sprechen letztlich für die 60D.
Trotzdem ist vielleicht eine vier- oder dreistellige Eos gar nicht mal die schlechteste Wahl. Zum einen ist die 550D, was z.B. die ISO-Empfindlichkeit betrifft, auf dem gleichen Niveau wie 50D/60D/7D und zum anderen muss man teilweise "bewusster" fotografieren als z.B. mit der 7D. Ansonsten darf man nicht vergessen, dass die Kamera auch nur ein Werkzeug ist und dieses ist nur so gut wie der Mensch der durch den Sucher blickt, egal ob man eine vier-, drei-, zwei- oder einstellige Kamera benutzt.