Zu deinem Hintergrund:
Auf meinen letzten Städtereisen hatte ich nur ein Objektiv dabei (24-70) und ich glaube, es ist der vernünftigste Kompromiss zwischen Gewicht, Lichtstärke, opt. Leistung und Flexibilität. In der Stadt kann man damit eigentlich alles machen!
Klar, man verzichtet auf bestimmte Sachen, aber man gewinnt auch viel! Meine Motivation ist: Lieber nur ein Zoom mitnehmen
(am besten ein gutes!) und aus diesem das Optimum herausholen, als das Potential der "speziellen Objektive" nicht auszureizen (dafür wären sie mir zu schwer, zu groß, ich müsste zu oft Wechseln).
In deinem Fall würde ich vorschlagen, das 50er (lichtstark und klein) und wenn es dir nicht zu viel ist, das 85er (als scharfes, leichtes Tele) mitzunehmen, das 70-300 würde ich daheim lassen. Wechseln musst du ja nur dann, wenn du dir einen Gewinn dadurch erhoffst, aber zumindest beim 50er wirst du den zusätzlichen Aufwand an Schlepperei verkraften können

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Zum Wechseln:
Immer dann, wenn du es für nötig hältst. Manche machen es zig mal am Tag und wenn sie wissen, was sie damit erreichen wollen, dann ist das ok und gut so (vor allem bei FB wird man immer wieder wechseln).
Ich würde es immer vom Motiv und den gewünschten Einstellungen (Blende, Brennweite) abhängig machen! Eventuelle Abnutzung und vor allem Sensordreck kann man getrost vernachlässigen dank automatischer Sensorreinigung und die Möglichkeiten der digitalen Nachbearbeitung. (Meine Meinung

)