Durch diese Antwort wird eigentlich alles klar! Vielen Dank!
Gerne!
Entwickeln sich Objektive innerhalb von so wenigen Jahren (ca. 2) wirklich so viel weiter?
Ein klares JEIN.
Objektive - speziell die der Oberklasse (Ls oder eben richtig teuer) sind in der Regel auf längere Produktzyklen ausgelegt, werden also nicht so schnell upgedatet. ABER: Geht ein solches Objektiv bei einem Hersteller besonders gut, legen die anderen zeitlich gestaffelt nach. Und dann hat jede Neuerscheinung ein kleines Schmankerl mehr, um ein anderes Feature wieder wettzumachen.
Mittelpreisige und preisgünstige Objektive gibt es viele und so wird es auch da immer wieder Neuheiten geben. So gibt es z. B. unzählige +-17 bis +-70mm Standard-Zooms von Canon, Sigma, Tamron usw. in verschiedenen Entwicklungsstufen (1., 2., 3., ... Generation).
Ein Beispiel (ohne Anspruch auf Richtigkeit!):
Es gab lange das EF 24-70 f/2.8 L USM (Mark I, also erste Version) für (noch) bezahlbares Geld. In der gleichen Zeit gab es von von Tamron ein 28-75 (oder so) und auch Sigma hatte ein passendes Pendant. Relativ zeitnah zueinander aber eben etwas versetzt kamen dann das neue Sigma 24-70 f/2.8, das Tamron 24-70 f/2.8 VC und das EF 24-70 f/2.8 L II (2. Gen.) heraus. Das Canon ist optisch wohl das beste, aber zu einem eigentlich nicht mehr bezahlbaren Preis. Das Sigma kostet weniger als die Hälfte, ist aber optisch am schwächsten. Das Tamron liegt in der Mitte - preislich näher am Sigma - und hat einen Stabi. Wenn du nun die Forumssuche anwirfst, findest du gefühlt eine Mio. Threads zum Vergleich des Trios ggf. noch mit dem alten Canon. Hättest du das alte 24-70 f/2.8 L (I) gekauft, wärst du optisch kaum schlechter als das neue, aber ca. 1000€ billiger weg gekommen. Aktuell geht aber das Tamron wohl ziemlich gut - mir scheint es derzeit den besten Kompromiss zu bieten.
Ein anderer Punkt: Gerade die Bildstabis und die AF-Technik hat sich in den vergangenen Jahren sehr ordentlich weiterentwickelt. Hier würde man sich mit dem älteren Modell schlechter stellen (Bsp. STM).
Zwar sind die Verbesserungen meistens nicht weltbewegend, aber eben doch so "vorhanden", dass sich viele über ein Umstieg Gedanken machen.
Das Wichtigste zum Schluss: Ein Crop-Setup ist nicht gut/einfach auf KB übertragbar (gleiche Objektive)!
Natürlich passen die Objektive - wenn sie passen (EF-Bajonett). Aber die Blickwinkel ändern sich eben. Und du siehst die Bilder anders, musst/kannst/wirst sie anders gestalten. Das ist nicht schwerer als vorher, aber anders. Ein Meistensdrauf am Crop kann zum Staubfänger in der Fototasche werden und das ehemalige Mauerblümchen zum Meistensdrauf-Star.
Würdest du das Setup gegen ein entsprechendes KB-Setup tauschen, sieht das wieder anders aus (Bsp. das EF 85mm f/1.8 gegen das EF 135mm f/2 L, Achtung teuer!). Aber die Variante ist eben in der Regel deutlich teurer, weil man viel Material "austauscht". (Anmerkung: Nein, ich verkaufe keine Foto-Hardware...

)
Mein Ratschlag wäre also konkret: Entscheide dich unter Einbeziehung aller wichtigen Faktoren wie auch Budget zunächst für (d)ein System, mit dem du dann (vermutlich) länger zufrieden sein wirst und richte dann die Einzelentscheidungen konsequent daran und natürlich an deinen fotografischen Bedürfnissen aus. Kompromisse sind dabei nicht auszuschließen, sollten dann aber als erstes angegangen werden.
Also:
1. Welches Kamera-System? (Hier wohl schon auf DSLR festgelegt)
2. Welche Firma? (Hier wohl schon Canon)
3. Welches Sensorformat (KB oder Crop)?
4. Welche Objektive (Zoom vs. FB, Brennweitenbereich, Lichtstärke usw.)?
Nun hoffe ich, dass ich dir helfen konnte.
Nachtrag: Ich möchte den Thread ganz bestimmt nicht in die berühmt-berüchtigte KB/Crop-Richtung lenken. Aber es hängt eben doch alles zusammen, daher hier die Ergänzung.
Auch möchte ich bewusst kein Format empfehlen, beide haben Vor- und Nachteile. Warten würde ich allerdings noch auf die Photokina, da sollen neue Modelle kommen...