Also ich besitze auch eine 400D.
Da ich von Analog - Canon A1 umgestiegen bin habe ich das digitale erstmal neu lernen müssen, aber letztendlich komme ich auf ähnliche Qualitäten wie früher.
Die 400D ist eine solide Kamera. Klar hat sie kein Magnesiumgehäuse und ist etwas "klein", aber das war es auch schon. Die Bildqualität an sich ist wirklich sehr gut und wenn man mal vom AF der 1er Serie und der Rauscharmut der 5er absieht lässt sie sachlich gesehen wenig zu wünschen übrig.
Klaro ist die Frage ob man 1,6 Crop oder KBF@5er haben möchte.
Klaro ist die Frage ob man die 400D Bedienung / Gehäuse oder die 40er Variante haben möchte.
Aber letztendlich ist auch die Frage ob du dafür die Mehrkosten tragen möchtest @40er.
Ich persönlich würde bei kaum mehrkosten (-100€) auf eine 40er umsteigen. Mehr ist mir das Gehäuse wirklich nicht wert. Es ist ein gutes Gehäuse keine Frage, aber die Kamera an sich ist der 400D nicht überlegen.
Wenn is geld übrig hätte würde ich mir eine 5D kaufen, da ich das KB-Format gewohnt bin und ich die 5er für das beste Preis-Leistungsprodukt von Canon halte. Gefolgt von der 400D im übrigen

Die 1er Serie ist sicherlich auch interessant aber die 5er find ich für mich persönlich netter.
Bei deinem Ausgangsmaterial würde ich dazu raten dir eine solide Optik zu besorgen und zu üben. Ich würde nichtmal sagen, dass du das KIT ersetzen musst. Ich persönlich habe ein sehr gutes erwischt, dass extrem genau scharf stellt. Klar es ist kein schönes USM/Innenfokus aber naja.
Du musst wissen was du noch brauchst / willst.
Für unten rum würde ich ein Sigma 10-20mm empfehlen.
Für Lichtstärke + leichtes Tele + Portraitlinse mein Liebling : 85mm / 1.8 (im Objektivbereich für mich DER Preis-Leistungsschlager - dass das 85/1.8 kein L hat liegt meiner Meinung nach nur daran, dass es ein 1,2er gibt ^^)
Für obenrum ist gerade ein nettes EF-S Objektiv rausgekommen
- das EF-S 55-250mm f/4-5.6 IS soll recht nett sein und ist die Ideale Kitergänzung.
Letztendlich musst du aber selbst wissen was du haben möchtest.