Der IS bringt mehr - aber eben, wie Du auch schreibst, nicht gegen Bewegungsunschärfe. Ich mache aus der Not eine Tugend und verwende sie als Gestaltungselement. Bilder mit geringer Tiefenschärfe können sehr reizvoll sein, aber ich finde, gerade Aufnahmen bei schwachem Licht brauchen ein Mindestmaß an Tiefenschärfe, wenn sie nicht nur wischiwaschi wirken sollen. Deshalb nehme ich am liebsten das Kitobjektiv dafür.
Wenn Du Bewegungsunschärfe reduzieren willst, dann könnte das schon genannte EF-S 17-55/2,8 (oder ein entsprechendes Fremdfabrikat) ein Stück helfen - es ist lichtstärker und hat obendrein einen IS. Es ist aber größer und teurer und vermutlich erst mal keine Option.
Das 28/1,8 habe ich, und ich mag es auch, trotz mancher Schwächen. Es ist aber an der Cropkamera kein Weitwinkel, sondern eher eine Normalbrennweite. Und nur zum Ausprobieren dürfte es auch gebraucht noch zu teuer sein. Eine preisgünstige Alternative mit einer angenehmeren Brennweite als das 50/1,8 könnte das 24/2,8 STM Pancake sein, aber das ist eben weniger lichtstark und immer noch kein Weitwinkel. Es vignettiert außerdem bei Offenblende stark, ich weiß nicht, ob die 550D das korrigieren kann bzw. ob Du die Bilder nachträglich bearbeiten willst.
Makro ist freihand ziemlich schwierig und kann sehr frustrieren - um so mehr, je näher Du rangehst und je länger die Brennweite. Bevor Du ein Makro oder Makrozubehör kaufst, taste Dich doch erst mal mit dem Kitobjektiv da ran. Das kann nämlich schon erstaunlich gut Close-up. Für Blumen reicht's allemal.