Ich kann hier einige Aussagen nicht ganz nachvollziehen

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Lass dich hier bloß nicht verrückt machen oder verwirren! Am Anfang hat man es hier sehr schwer weil jeder an das Thema anders heran geht und andere Vorlieben hat. Du kannst mit allen aktuellen Canonmodellen gut ins neue Hobby einsteigen. Der größte Unterschied der 550D zur 500D ist die bessere Videofunktion (hier gibts viele Beiträge die sich damit beschäftigen).
Geh mal in ein Geschäft und nehm alle Modelle die dich interessieren in die Hand. So siehst du ob dir die Kamera gut in der Hand liegt (Haptik) und ob du alle Tasten gut bedienen kannst (soweit du das als Einsteiger halt beurteilen kannst).
Ein Gebrauchtkauf kommt ja für dich nicht in Frage. Find ich am Anfang auch nicht ganz so gut, da du wahrscheinlich noch nicht bewerten kannst ob du gute Ware bekommen hast.
Im Grunde richtig. Ein gutes Objektivi ist wichtig und die beiden Objektive sind gut. Bei einem Neukauf und 650€ nicht machbar. Die Kitobjektive haben ein gutes Preis/Leisungs Verhältnis und eine gute Bildqualität. Da kannst du ohne Bedenken zugreifen. Die 550D mit dem 18-55is liegen in deinem Budget. Hast du dann ein paar Woche/Monate fotografiert wirst du merken was dir fehlt und kannst das Objektiv ergänzen (Festbrennweite, Tele oder UWW), Zubehör kaufen (Blitz, Stativ) oder ersetzen (bessere Bildqualität, mehr Lichtstärke oder mehr Brennweite).
P.S. im März kommt die 1100D raus. Vielleicht wäre das beim einem Neukauf eine Alternative.