Das vorhandene 2.8 Zoom sollte ausreichen. Dann ist die Flexibilität da.
RAW Aufnehmen, dann kann man hinterher nach Bedarf und auflösungserhaltend entrauschen.
Ich war im Februar in Göteborg auf Dienstreise und habe für Abends zum Zeitvertreib meine damals neue 70D mit einem 18-135 STM (ohne Stativ) mit genommen und war sehr angenehm überrascht, was durchaus noch ging.
Un ich habe oft noch abgeblendet und nicht bei Offenblende fotografiert.
Ich denke mal bei 500D mit durchgängig 2,8 gegen 70D mit 3,5-5,6, sollte die 500D auch noch mithalten können.
Dann kauf dir ein kleines Schulterstativ, ich habe aus alten Analog Dunkelzoomzeiten ein Cullman Cross Cruiser, das hat mir auch in Digitalzeiten viele gute Dienste geleistet und leistet sie immer noch.
Dann verwende immer den Sucher, das ist die stabilste Haltung.
Lehen dich irgendwo an, drücke die Kamera an eine Mauer, Laterne, was auch immer du finden magst.
Versuche ruhig zu atmen und achte beim Auslösen auf deine Bewegung, da ist der optische Sucher einer DSLR perfekt, er lässt dich kleine Bewegungen noch erkennen, die ein ELV oder die Liveview einfach verschluckt, die aber auf dem Bild zu sehen sind.
Teste vorher deine ISO Schmerzgrenze aus.
Meine liegt bei max 3200 bei der 70D, zur Not auch mal 6400.
Meine 70D belichtet immer sehr hell, da kann ich die Belichtung etwas nach unten nehmen und schon werden die Zeiten kürzer.
Nimm dir mal einen Abend Zeit und gehe in eine beleuchtete Stadt und mach ein paar Testaufnahmen mit dem 2.8 er und deiner 500D, dann hat sich das mit der Lichtsstarken Optik von alleine erledigt.
Achte auch darauf, ob dir die 2.8 nicht zuwenig Schärfentiefen bringen, dann ist alles was besser ist eh unsinnig.
ICh schätz du machst einfach Erinnerungsfotos, so wie ich auch, die bekommst du mit deinem Equipment sicherlich hin.