Naja, 500mm sind schon eine andere Hausordnung, und auf eine Festbrennweite muss man sich auch erstmal einstellen. Letztendlich musst Du entscheiden ob Du das flexible 100-400 durch ein starres 500er ablösen willst, und wie Du ggf die darunterliegende Brennweite abdeckst.
Dann ist noch der Punkt der Ersatzteilversorgung, soweit ich weiss gibt es für die "alten" Canon-Objektive keine Ersatzteilgarantie mehr, dh wenn Dir der AF-Motor abraucht, dann stehen die Chancen für Ersatz schlecht (das ist auch der Grund warum zur Zeit relativ viele 300er ohne IS angeboten werden...).
Meine Empfehlung wäre eher ein gebrauchtest 500 4.0 IS, aber das ist finanziell leider auch eine andere Größenordnung. Ansonsten würde ich beim 100-400 mit TC bleiben....
Gruß,
Hinnerk