Ich stand vor der gleichen Überlegung. Es ging ebenfalls um die 3 genannten Objektive zum Zweck ausschließlich Vögel zu fotografieren. Meine Entscheidung fiel letztlich zugunsten des 400mm f5,6 aus und ich bereue es bis jetzt nicht. Bei der Kombination 300mm + 1,4 TK hast du zwar den Stabi und eine bessere Naheinstellgrenze. Aber du mußt ja den Konverter noch dazu kaufen (kostet ja auch nochmal ein bißchen - wenns kein Kenko ist), bekommst dann 20mm dazu die, meiner Meinung nach, zu vernachlässigen sind, der AF wird vermutlich etwas langsamer (könnte stören wenn man "mal schnell was aus der Hüfte" schießen will) und die Qualität wird mit TK zumindest nicht besser. Inwieweit sie schlechter wird kann ich jedoch nicht sagen, kommt vielleicht auch darauf an wie genau du nachher die Bilder ansiehst.
Unterwegs wirst du wohl kaum in Verlegenheit kommen, daß dir die Vögel zu nah sind. Wenn du von einem Versteck aus fotografieren willst (z.B. Winterfütterung) kannst du die Ansitzäste ja auch so platzieren, daß sie eben erst in der gewünschten Entfernung stehen. Der Autofokus vom 400mm f5,6 ist ordentlich schnell, viele nennen das Objektiv wenn es darum geht Vögel im Flug zu fotografieren. Hier wäre es dann wieder interessant zu wissen, ob die Kombination mit dem TK dann noch gleich auf ist.
Ob das 300er + TK wirklich "alle Fliegen auf einen Streich" erwischt? Da ich damit keinerlei Erfahrung habe kann ich es natürlich nicht verneinen. Aber wäre es so einfach und genial würde man wohl öfter davon hören. Es ist bestimmt nicht unbrauchbar, aber ein Konverter ist eigentlich ehr eine Notlösung. Dann bist du vielleicht schon wieder besser mit dem Zoom aufgehoben.
Am besten wäre es du könntest die Sachen mal irgendwo ausprobieren und dir selber ein Urteil bilden.