Die Wahrheit liegt irgendwo dazwischen. Wenn man beim ersten Speichern schon verlusthaft komprimiert hat, können die beim ersten Komprimieren passierten Vereinfachungen beim erneuten Speichern ohne große Zusatzverluste aufgegriffen werden und die Qualität verschlechtert sich kaum weiter. Komprimiert man ein unverändertes Bild immer neu in JPEG, wird die Qualität zwar jedesmal etwas schlechter, aber das geht ganz langsam. Bei geringer Kompression (hoher Qualität) kann man ein Bild locker zwanzigmal neu in JPEG speichern, ohne dass ein merklicher Qualitätsverlust auftritt.
Dasselbe gilt auch für Bilder, an denen nur wenig verändert wurde, z. B. wenn nur ein paar Flecken ausgestempelt wurden.
Erst größere Veränderungen (z. B. Farb- und Kontrastkorrekturen übers ganze Bild) verändern ein Bild so stark, dass die neuerliche JPEG-Kompression wieder neuen Schaden anrichtet.
Ganz klar: Wer beim Zwischenspeichern auf Nummer sicher gehen will, speichert am besten im Standardformat seines Bildbearbeitungsprogramms oder programmübergreifend in unkomprimiertem TIFF. Da weiß man, was man hat.
Am Ende der Bearbeitung wird man dann aber wieder in JPEG speichern, weil das fürs Archivieren und die Weitergabe praktischer ist.