Die DVI/VGA Adapter sind ausschließlich dafür gedacht, Graffikkarten, die an einem Port beides bereitstellen (damit man sich den extra VGA Ausgang sparen kann) an Monitore mit VGA Eingang (!) anschließen zu können.
Wenn ich dich richtig verstehe hast du von deinem PC den DVI Ausgang genommen, den auf VGA adaptiert, dann rein in den Umschalter und danach wieder VGA auf DVI adaptiert?
Da hierbei lediglich die Pins, die das VGA Signal (einer Grafikkarte, die dieses am DVI Ausgang anbietet) führen, durchgeleitet werden, kann eine Rückadaptierung auf DVI nicht funktionieren, da schlichtweg nicht alle Kontakte durchgereicht werden.
Alternativ könntest du (sofern deine Grafikkarte ein VGA Signal bereitstellt und dein Monitor ein VGA Signal akzeptiert) den Monitor auf VGA Empfang umstellen. Dann profitierst du aber eben nicht von den Vorteilen einer digitalen Verbindung.